Thất bại lớn nhất trong giai đoạn này của Jobs gắn với “đứa con cưng” của ông ở Apple: máy tính Lisa, được tạp chí Time bình chọn là “phát minh trong năm” vào năm 1983.1997, Steve Jobs chính thức trở thành giám đốc điều hành tạm thời của Apple.Điển hình là kiểu dáng máy tính Mac, sự ra đời của kho âm nhạc trực tuyến iTunes, máy nghe nhạc thời thượng iPod và chiến lược kinh doanh, phát triển hệ thống các cửa hàng bán lẻ trên toàn thế giới.Và bi kịch đã xảy ra.Công nghệ phần mềm đã thực sự đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghệ máy tính.Điều ấy hóa ra là thất bại nhất và thành công nhất của Mike tại Apple.85% thị phần nhạc số có bản quyền tại Mỹ.Một buổi sáng đầu năm 2004, Steve Jobs mời bác sĩ riêng tới khám định kỳ.Khi ấy, tình thế đã thay đổi.Rồi, rốt cuộc, ông lại nói tiếp về việc Apple cần phải đổi mới chính mình ra sao, cần phải lấy lại vị trí đã mất của một công ty đổi mới hàng đầu trong lĩnh vực máy tính cá nhân như thế nào.
Jobs tin sự nhiệt tình với âm nhạc của công nghiệp điện thoại di động gần đây là bắt nguồn từ giả thuyết không chắc chắn, rằng nó có thể giữ khách hàng dành nhiều thời gian với điện thoại của họ bằng việc khuyến khích họ tải nhạc.
